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Les médicaments

I- Le modèle de l'atome

1) Constitution de l'atome

a) Constitution de l'atome
  • Un atome est composé d'électrons tournant autour d'un noyau.
    Dans le noyau se trouvent les protons et les neutrons : les nucléons
  • Les protons possèdent une charge électrique positive : 1,6x10-19C (coulomb).
    Les électrons possèdent une charge électrique négative opposée : -1,6x10-19C (coulomb).
    Les neutrons ne possèdent pas de charge électrique.

b) Symbole du noyau
Le noyau atomique est représenté par un symbole :
X Z A Z : c'est le numéro atomique ou nombre de protons.
A : c'est le nombre de nucléons, appelé aussi nombre de masse.

Exemple : Un noyau possède 27 nucléons dont 14 neutrons. Représenter son symbole.

2) La structure électronique

a) Structure électronique des atomes
Les électrons d'un atome sont répartis autour du noyau sur plusieurs couches (K, L, M, ...) qu'ils remplissent successivement en partant de la couche K la plus proche noyau vers les couches extérieures (L, M, ...).
Chaque couche contient au maximum 2n2 électrons où n est le numéro de la couche (K=1, L=2, M=3, ...).

  • K contient au maximum 2*12= 2 électrons
  • L contient au maximum 2*22= 8 électrons
  • M contient au maximum 2*33= 18 électrons
On appelle structure électronique la répartition des électrons dans les différentes couches.
Exemple :Donner la structure électronique de l'atome d'aluminium 13Al
Il contient 13 électrons, sa structure électronique est donc (K)2(L)8(M)3.
L'atome de chlore 17Cl, qui contient 17 électrons a pour structure (K)2(L)8(M)7.

b) Structure électronique des gaz nobles
L'hélium (He), le néon (Ne), l'argon (Ar), le krypton (Kr), le xénon (Xn) et le radon (Rn) sont les gaz nobles. Leur couche externe contient soit 2 électrons (hélium) soit 8 électrons, ce qui les rend très stables. Inertes, ils ne réagissent pas chimiquement.
On parle de duet (2 électrons) et d'octet (8 électrons) pour évoquer cette particularité.

c) Structure électronique des ions
Un ion est un atome qui a perdu (ou gagné) un (ou plusieurs) électron(s).

  • un cation est positif => nbprotons > nbélectrons
  • un anion est négatif => nbprotons < nbélectrons
Un atome va "essayer" de se rapprocher de la structure électronique du gaz noble le plus proche.
Exemple :
  • L'atome de chlore 17Cl, qui a pour structure (K)2(L)8(M)7 va essayer de se rapprocher de la structure de l'argon (K)2(L)8(M)8.
  • Il va donc capter un électron supplémentaire et devenir l'ion chlorure Cl-.
  • L'atome d'oxygène 8O, qui a pour structure (K)2(L)6 va essayer de se rapprocher de la structure du néon (K)2(L)8.
  • Il va donc capter deux électrons supplémentaires et devenir l'ion oxygène2-.

3) L'analyse chimique

a) Test d'identification des ions
Avec les bons réactifs, il est possible de mettre en évidence certains ions en solution, car ils forment des précipités.

Formule de l'ion Cl- Cu2+ Fe2+ Fe3+ Zn2+
Détecteur Nitrate d'argent (Ag+, NO3-) Hydroxyde de sodium (Na+, HO-) Hydroxyde de sodium (Na+, HO-) Hydroxyde de sodium (Na+, HO-) Hydroxyde de sodium (Na+, HO-)
Couleur du précipité Blanc
Noircit à la lumière
Bleu Vert Rouille Blanc

II - Les molécules présentes dans les médicaments

1) Les molécules et leur représentation

Ci-contre, la représentation de la molécule d'aspirine.
En noir, les atomes de carbone ; en rouge, les atomes d'oxygène et en blanc les atomes d'hydrogène

a) La formule brute
La formule brute d'une molécule indique la nature des atomes qui la constituent et le nombre de chacun de ces atomes. Ce nombre est précisé en indice, droite du symbole de ces atomes.
Exemple : La molécule d'aspirine ci-dessus comporte 9 atomes de carbones, 4 atomes d'oxygène et 8 atomes d'hydrogène. Sa formule brute est donc C9H8O4.

b) Les liaisons covalentes
Elles correspondent à la mise en commun par deux atomes de deux électrons, chaque atome fournissant un électron. Elle est schématisée par un trait :
Exemple :Deux atomes d'hydrogène vont mettre en commun leur électron pour créer une liaison covalente et former ainsi une molécule de dihydrogène H2 :

De même deux atomes d'oxygène mettront chacun deux électrons en commun pour former du dioxygène O2 :

c) Formules développée et semi-développée
Dans la formule développée, toutes les liaisons entre les différents atomes apparaissent.
Exemples :
le dioxyde de carbone CO2 :
l'aspirine C9H8O4 :

Dans la formule semi-développée, les liaisons avec les atomes d'hydrogène ne sont pas représentées.
Exemple : l'aspirine devient

2) La représentation de Lewis

Grâce à cette représentation, il est possible de prévoir combien de liaisons covalentes chaque atome est capable de former.
En effet, les atomes vont essayer de se rapprocher de la structure du gaz noble le plus proche en mettant en commun les électrons de leur couche externe (les couches internes ne comptent pas).
On va appliquer cette méthode à la molécule de dichlorométhane CH2Cl2, utilisée comme éluant dans le TP n°7.
  1. Je fais la liste de tous les atomes présents dans la molécule :
  2. Carbone C, hydrogène H, chlore Cl.
  3. J'écris la structure électronique de chaque atome :
    • Carbone : (K)2(L)4
    • Hydrogène : (K)1
    • Chlore : (K)2(L)8(M)7
  4. Je cherche le nombre de liaisons covalentes que l'atome doit établir pour se rapprocher de la structure du gaz noble le plus proche : il correspond au nombre d'électrons à acquérir
    • Carbone : il lui manque 4 électrons pour atteindre (L)8, il formera 4 liaisons covalentes
    • Hydrogène : il lui manque 1 électron pour atteindre (K)2, il ne formera qu'une liaison covalente
    • Chlore : il lui manque 1 électron pour atteindre (M)8, il ne formera qu'une liaison covalente
  5. Je représente tous les atomes avec les points qui représentent leurs électrons externes 
  6. Je place les liaisons covalentes de façon à ce que tous les atomes en aient le bon nombre que qu'ils soient liés entre eux 
  7. Finalement, je représente la formule brute : 
  8. III - Composition des médicaments

    1) Lire une notice de médicament

    a) Composition d'un médicament
    Un médicament se compose généralement de deux choses :

    • d'une ou plusieurs substances ayant un intérêt thérapeutique appelée substance active (ou principe actif).
    • d'une ou plusieurs substance n'ayant pas d'intérêt thérapeutique mais permettant de donner une forme (ex : amidon), un goût (ex : caramel) ou une couleur (ex : dioxyde de titane) au médicament. Elles sont appelées excipients.
    De plus, chaque laboratoire donnant un nom diférent à la même substance active, une Dénomination Commune Internationale (ou DCI) a été fixée de façon à pouvoir identifier dans toutes les langues la substance active.
    Exemple :
    DCIproduits du commerce
    ParacétamolDoliprane, Dafalgan, Efferalgan, Géluprane...
    Acide acétylsalicyliqueAspegic, Aspirine UPSA, Aspro, Kardegic...


    4 produits, une seule substance active : le paracétamol

    b) Notice et boîte de médicament
    D'un produit à l'autre et pour une même substance active, les excipients et la forme galénique (son aspect physique : forme, gélule, sirop, comprimé, suppositoire...) peuvent changer.
    La posologie est la façon dont doit être administrée le médicament : à quelles quantitées (nombre de cuillères, de gouttes ...) et à quelle fréquence (une fois par jour, avant chaque repas ...).
    Cette posologie est généralement précisée par le médecin préscripteur, mais dans le cas de l'utilisation d'un médicament sans ordonnance, il faut lire attentivement la notice, car les médicaments peuvent se révéler toxiques si les doses ne sont pas respectées !

    Exemple : le paracétamol est couramment utilisé contre les maux de tête, mais à haute dose il est un poison pour le foie, il faut donc veiller à en prendre selon les posologies indiquées dans les notice et surtout ne pas prendre simultanément deux médicaments ayant la même substance active sans prendre en compte la quantité apportée par le second médicament !

    c) Princeps et générique
    Un médicament princeps (ou médicament de référence) est le médicament "historique" mis au point par un laboratoire, qui en garde l'exclusivité jusqu'à expiration du brevet. A ce moment les autres laboratoires ont alors le droit de produire des médicaments génériques contenant la même substance active.
    Un médicament princeps et un médicament générique continnent le même principe actif mais peuvent différer par leur excipient ou leur forme galénique.

    2) Carcatéristiques et identification d'une espèce chimique

    On dispose de différentes méthodes pour identifier une espèce chimique :

    a) Température de changement d'état
    La matière existe sous différents états : solide, liquide ou gazeux. Le changement d'état correspond au passage d'un état à un autre.
    La température d'ébullition est la température à laquelle cette espèce passe de l'état liquide à l'état de gaz. Sous une pression donnée, l'ébullition d'un corps pur se fait à une température constante, caractéristique de ce corps.

    De même, la température de fusion est la température à laquelle un corps pur passe de l'état liquide à l'état solide.
    L'inverse n'est pas forcément vrai : il est possible de garder de l'eau liquide en-dessous de sa température de solidification. On parle alors de surfusion
    L'eau du tube restera liquide jusqu'à -3°C avant de geler brusquement à 1'50"

    Les différents changements d'état

    b) La solubilité
    La solubilité d'une espèce chimique est la masse maximale (en g) de cette espèce que l'on peut dissoudre dans un litre de solution. Elle s'exprime en gramme par litre (g.L-1).

    c) La masse volumique
    La masse volumique ρ (prononcer "rhô") d'une espèce chimique s'obtient en divisant la masse m d'un échantillon de cette espèce par son volume V

    ρ = m V   ρ en kilogramme par mètre cube (kg.m-3)
    m en kilogramme (kg)
    V en mètres cube (m3)

    IV - Synthèse d'un médicament

    1) Méthode

    a) La synthèse chimique au laboratoire
    Grâce à la synthèse chimique, il est possible de produire des molécules existant dans la nature (mais en trop petite quantité ou trop chères à extraire) ou d'en créer des nouvelles (plastiques, savon, ...).
    La chaîne de fabrication est généralement la suivante :

    Synthétiser une espèce chimique consiste à fabriquer, à partir d'espèces chimiques de base, en effectuant des transformations chimiques qui comportent généralement plusieurs étapes, une nouvelle espèce chimique.

    b) Protocole opératoire
    Il sert de "recette" à la synthèse et précise :

    • la nature et les quantités de réatifs et de solvants utilisés
    • les règles de sécurité à respecter
    • les montages réactionnels à utiliser
    • l'ordre des étapes de séparation pour isoler la molécule fabriquée
    • une étape de vérification de la nature de la molécule isolée (vérifier que l'on a bien isolé le roduit que l'on voulait fabriquer !)
    Exemples de montages réactionnels :
    Entraînement à la vapeur
    Pour extraire un produit
      Chauffage à reflux
    Pour éviter les pertes de matière

     

    2) Solutions et dissolution

    La quasi totalité des liquides présents dans la nature (eau de mer, sang, lait, sève, ...) et fabriquées par l'Homme (médicaments dissouts, détergents, boissons, ...) sont des solutions.

    a) Solution, soluté, solvant
    Une solution est un mélange homogène résultant de la dissolution d'une ou plusieurs espèces chimiques (le ou les solutés) dans une autre espèce chimique (le solvant). Si le solvant est l'eau, on parle de solution aqueuse.

    b) Solutions moléculaires / solutions ioniques
    Dans une solution moléculaire les molécules agrégées du solides sont simplement dispersées dans le liquide sans être modifiées.
    Une solution moléculaire ne conduit pas mieux le courant que le solvant seul.

    Exemple : la dissolution du saccharose.
    C 12 H 22 O 11 ( s )       eau    C 12 H 22 O 11 ( aq )

    Dans le cas d'une solution ionique, la dissociation du soluté par le solvant conduit à la formation d'ions dispersés dans ce dernier. Comme le solvant et le soluté sont électriquement neutres la solution l'est également : le nombre totale de charges négatives doit donc rester égal au nombre total de charges positives.
    Puisqu'une solution ionique contient des ions en solution, elle conduit d'autant mieux le courant électrique que les ions sont nombreux.

    Exemples de dissolutions ioniques

    • Dissolution du chlorure de sodium NaCl en ions chlorure Cl- et en ions sodium Na+ par l'eau :
      NaCl   ( s )       eau     Na + ( aq )   +   Cl ( aq )
    • Dissolution du chlorure de cuivre (II) CuCl2 en ions chlorure Cl- et en ions cuivre (II) Cu2+ par l'eau :
      CuCl 2   ( s )       eau     Cu 2 + ( aq )   +   2Cl ( aq )

    c) Solubilité
    Il n'est possible de dissoudre qu'une quantité limitée de soluté dans un solvant donné. Au-delà, le solution est à saturation et il n'est plus possible de dissoudre davantage de soluté.
    La solubilité d'un soluté est généralement exprimée en g.L-1 et sa valeur dépend de la température.
    On peut rendre soluble une espèce quasi insoluble dans un solvant en modifiant ses propriétés (pH par exemple). C'est le cas de l'aspirine qui devient soluble dans l'eau par ajout de bicarbonate de soude.

    3) Grandeurs caractéristiques d'une solution

    a) Masse et volume
    Lors d'une dissolution la masse se conserve, revanche le volume de la solution préparée est en général plus grand que le volume du seul solvant.

    b) Différentes concentrations
    La concentration représente le rapport entre la quantité de soluté et la quantité de solvant utilisés dans la solution.
    Selon les cas, on peut l'exprimer de différentes façons :

    • La concentration massique en soluté d'une solution indique la masse de soluté contenue dans 1L de solution.
      C m ( A ) = masse de soluté Volume de solution
    • Le pourcentage massique en soluté indique la masse de soluté dissoute dans 100g de solution. Attention, il s'agit de la masse de la solution et non de la masse de solvant !
      Pourcentage massique = Masse de soluté Masse de soluté + Masse de solvant × 100
      Si l'on dissout 10g de sel dans 100g d'eau, on a alors Pourcentage massique = 10 10 + 100 × 100 = 9,1 %
    • Le pourcentage volumique en soluté indique le volume (en ml) de soluté dissout dans 100ml de solution. Attention, il s'agit du volume de la solution et non du volume du solvant !
      Pourcentage volumique = Volume de soluté Volume de soluté + Volume de solvant × 100
      Si l'on dissout 13ml d'éthanol dans 100ml d'eau, on aura une boisson alcoolisée à Pourcentage volumique = 13 13 + 100 × 100 = 11,5 % d'alcool en volume.

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